Gjennom høsten og vinteren ønsker Kragerø å vise frem hva byen har å by på hele året i form av temahelger gjennom året. Først ut er kunsthelg andre helgen i september, før det blir skalldyrhelg andre helgen i oktober. November og desember dedikeres den vakre julebyen vår.
Det finnes flere muligheter for overnatting, både i og utenfor sentrum. Velger du å bo på en av de tre hotellene i sentrumskjernen har du kort vei til det som skjer.
I Kragerø er vi så heldige at vi har flere spesialbutikker med lokalmat. Ta gjerne en tur innom Kragerø sjømat, og få fersk fangst fra havet. Hos slakterforretningen Brødrene Brubakken får du et godt utvalg kjøtt, og ikke minst et fantastisk utvalg lokalproduserte pølser. Kaffebrenneri, iskremprodusent og baker har vi også her, samt flere kafeer og restauranter som lager alt fra bunnen av for den beste smaksopplevelsen.
Kragerø sentrum byr også på en annerledes shoppingopplevelse, med en herlig mix av spennende nisjebutikker supplert av de mer tradisjonelle som man kanskje kjenner til fra før.
Et besøk hos byens gallerier (merk at ikke alle gallerier holder helårsåpent) er alltid en hyggelig opplevelse, eller kanskje du vil gå i Munchs fotspor, besøke Theodor Kittelsens barndomshjem eller gå en historisk byvandring gjennom gater og smau og lære mer om Kragerø bys historie.